Что такое уксусный альдегид

АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный альдегид, этаналь) СН3СНО, мол. м. 44,05; бесцв. жидкость с удушающим запахом (при разбавлении водой приобретает фруктовый запах); т. пл. -123,5°С, т.кип. 20,16°С; d4 20 0,7780, nD 20 1,33113; 0,02456 мПа*с (15°С); давление пара (кПа): 279,4 (50°С), 492,6 (70°С), 1014 (100°С); Сp 2,18Дж/(г*К) (жидкость; 0°С); Срr=1,145 (30°С);Н о пл 3,24 кДж/моль,Н о исп 25,71 кДж/моль, —1186,79 кДж/моль (жидкость); tкрит 181,5°С, ркрит 6,40 МПа;9,04*10 -30 Кл*м; рКа14. Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. р-рителей. Водные р-ры ацетальдегида концентраций 4,8, 13,5 и 31% замерзают соотв. при -2,5, -7,8 и -23°С. Ацетальдегид обладает всеми св-вами, характерными для альдегидов. Под действием сильных минер. к-т легко полимеризуется: при 20°С — с образованием тримера паральдегида (2,4,6-триметил-1,3,5-триокеана-ф-ла I; т. пл. 12.6°С, т. кип. 124,4°С; d4 20 0,9943, пD 20 1,4049; раств. в воде, спирте, эфире, хлороформе); ок. 0°С — тетрамера метальдегида [2,4,6,8-тетраметил-1,3,5,7-тетраоксациклооктана -ф-ла II; т. пл. 246°С (в запаянном капилляре), т. возг. 112-115°С; раств. в бензоле, хлороформе, кетонах, плохо-в спиртах, эфире, не раств. в воде].

Оба полимера деполимеризуются при нагревании с H2SO4.

При взаимод. со спиртами R’OH ацетальдегид образует полуацетали CH3CH(OR’)OH и ацетали CH3CH(OR’)2, с тиоспиртами R’SH-полумеркаптали CH3CH(SR’)OH и меркаптали CH3CH(SR’)2, при хлорировании в среде этанола-хлораль:

Под влиянием к-т и оснований ацетальдегид превращ. в ацетальдоль, к-рый легко дегидратируется в кретоновый альдегид (см. Алъдолъная конденсация). Легко окисляется в уксусную кислоту.

Ацетальдегид — промежут. продукт углеводного обмена в живых организмах.

В пром-сти ацетальдегид получают:

1. Жидкофазным окислением этилена кислородом, к-рые пропускают через водный р-р PdCl2 и СиС12. Выделяют ректификацией; выход ок. 98%.

2. Гидратацией ацетилена в присут. солей Hg (р-ция Кучерова). Поскольку ацетальдегид самопроизвольно окисляется в уксусную к-ту, его стабилизируют гидрохиноном, триэтаноламином или др.

Читайте также:  Как определить крепость вина

Ацетальдегид (или паральдегид) применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, 2-этилгексанола, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинов, 1,3-бутиленгликоля, хлораля; как восстановитель — в производстве зеркал. Метальдегид — твердое горючее (сухой спирт). Мировое производство ацетальдегида (без СССР) 2 млн. т/год (1982).

Для ацетальдегида КПВ 3,97-57% (смеси с воздухом взрывают при 380-400°С, с О2 — при 140-143°С); т. всп. 4,5°С, т. самовоспл. 185°С. Раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м 3 . ЛД50 1232 мг/кг (морские свинки, перорально).

===
Исп. литература для статьи «АЦЕТАЛЬДЕГИД» : Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия, пер. с англ., М.. 1974: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X.. Органическая химия, пер. с нем.. М.. 1979: Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ед.. v. I, N.Y.. 1978. p. 97-112. Ю.Л. Москович.

Страница «АЦЕТАЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Уксусный альдегид, CH3CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8°C. Температура плавления — 124°С, плотность 783 кг/м 3 ‘, смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром. А. обладает всеми типичными свойствами альдегидов (См. Альдегиды). В присутствии минеральных кислот он полимеризуется в жидкий тримерный паральдегид (CH3CHO)3 и кристаллический тетрамерный метальдегид (CH3CHO)4. При нагревании обоих полимеров в присутствии серной кислоты выделяется А.

Один из основных давно известных способов получения А. состоит в присоединении воды к ацетилену в присутствии солей ртути при температуре около 95°C (Кучерова реакция):

Ввиду дороговизны и токсичности ртути разработан другой способ прямой каталитической гидратации ацетилена. Возможен также вариант непрямой гидратации, заключающийся в присоединении к ацетилену спирта в присутствии твёрдого КОН с последующим омылением винилового эфира:

А. производится также из этилового спирта каталитическим отщеплением водорода при

Читайте также:  Ацетиловая кислота от похмелья отзывы

400°С. При действии алкоголятов алюминия А. превращается в этилацетат (Тищенко реакция):

метод имеет промышленное значение. Окисление А. кислородом воздуха над катализатором является промышленным методом получения уксусного ангидрида. А. легко вступает в альдольную конденсацию (См. Альдольная конденсация):

А. применяют в огромных масштабах в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, различных фармацевтических препаратов и др.

Уксусный альдегид (другие наименования: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) – это органическое соединение, принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет принципиальное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, зрелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и делается в огромных количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.

1. Уксусный альдегид – это жидкость без цвета, имеющая резкий противный запах.
2. Отлично растворяется в эфире, спирте и воде.
3. Молярная масса составляет 44,05 гр/моль.
4. Плотность равна 0,7 гр/сантиметр³.

1. Температура плавления равна -123 градусам.
2. Температура кипения составляет 20 градусов.
3. Температура воспламенения равна -39 градусам.
4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.

Получение уксусного альдегида

1. Основной метод получения этого вещества заключается в окислении этилена (так именуемый процесс Вакера). Так смотрится эта реакция:
2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)

2. Также уксусный альдегид можно получить средством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так именуемая реакция Кучерова). При всем этом выходит оксибензол, который потом изомеризуется в альдегид.

3. Последующий способ был пользующимся популярностью до возникновения вышеперечисленного процесса. Производился методом окисления либо дегидрирования этилового спирта на серебряном либо медном катализаторе.

Применение уксусного альдегида

– Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некие другие органические вещества.
– Употребляется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию мотивированного вещества) к уксусной кислоте. Но так использовать рассматриваемое нами вещество скоро не стали. Это вышло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле создавать из металона с помощью процессов Катива и Монсанто.
– Метилформальдегид – принципиальный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
– Получение смол в итоге того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.
– Получение этилидендиацетата, из которого в предстоящем создают мономер поливинилацетат (винилацетат).

Читайте также:  Мужчина выпивает каждый день

Табачная зависимость и уксусный альдегид

Данное вещество – это значимая часть табачного дыма. Не так давно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином наращивает проявление зависимости (в особенности у лиц до 30 лет).

Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид

Те люди, у каких нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высочайший риск расположенности к такому заболеванию, как сенильная деменция (либо болезнь Альцгеймера), которая обычно появляется в старческом возрасте.

Алкоголь и метилформальдегид

Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, потому что на сегодня есть подтверждения канцерогенности уксусного альдегида в разных опытах на животных. Не считая этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем непропорциональное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в итоге которого ученые сделали вывод, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть недостаток в гене 1-го фермента – алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше находятся под риском развития онкологического заболевания почек и высшей части печени.

Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении либо от выхлопов в авто пробках.

Добавить комментарий