Формула молекулы этилового спирта

Спирты — органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д.

Одноатомные спирты: Двухатомный спирт: Трехатомный спирт:
CH3—OH
метанол (метиловый спирт)
CH3CH2—OH
этанол (этиловый спирт)
HO—CH2—CH2—OH
этандиол-1,2 (этиленгликоль)

пропантриол-1,2,3 (глицерин)

Общая формула одноатомных спиртов — R—OH.

По типу углеводородного радикала спирты делятся на предельные, непредельные и ароматические.

Предельный спирт: Непредельный спирт: Ароматический спирт:
CH3CH2CH2—OH
пропанол-1 (пропиловый спирт)
CH2=CH—CH2—OH
пропенол-2,1 (аллиловый спирт)
C6H5—CH2—OH
фенилметанол (бензиловый спирт)

Общая формула предельных одноатомных спиртов — CnN2n+1—OH.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода бензольного кольца называются фенолами. Например, C6H5—OH — гидроксобензол (фенол).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, различают первичные (R—CH2—OH), вторичные (R—CHOH—R’) и третичные (RR’R»C—OH) спирты.

Первичный спирт: Вторичный спирт: Третичный спирт:
CH3CH2CH2CH2—OH
бутанол-1 (бутиловый сприт)

бутанол-2 (втор-бутиловый спирт)

2-метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт)

CnN2n+2O — общая формула и предельных одноатомных спиртов, и простых эфиров.

Предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам — соединениям с общей формулой R—O—R’.

Изомеры и гомологи

и

CH3OH
метанол CH3CH2OH
этанол CH3OCH3
диметиловый эфир CH3CH2CH2OH
пропанол-1
пропанол-2 CH3OCH2CH3
метилэтиловый эфир CH3(CH2)3OH
бутанол-1
бутанол-2
2-метил-пропанол-2
2-метил-пропанол-1 CH3OCH2CH2CH3
метилпропиловый эфир CH3CH2OCH2CH3
диэтиловый эфир и з о м е р ы

Для спиртов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителя или гидроксильной группы), а также межклассовая изомерия.

Алгоритм составления названий одноатомных спиртов

  1. Найдите главную углеродную цепь — это самая длинная цепь атомов углерода, с одним из которых связана функциональная группа.
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе функциональная группа.
  3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
  4. В конце названия допишите суффикс -ол и укажите номер атома углерода, с которым связана функциональная группа.

Физические свойства спиртов во многом определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:

С этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.

Простейшие спирты — жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает. Температура кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов, а у вторичных — больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит.

Химические свойства спиртов

Реакции с щелочными и щелочноземельными металлами ("кислотные" свойства):
Атомы водорода гидроксильных групп молекул спиртов, также как и атомы водорода в молекулах воды, могут восстанавливаться атомами щелочных и щелочноземельных металлов ("замещаться" на них).

Атомы натрия легче восстанавливают те атомы водорода, у которых больше положительный частичный заряд (+). И в молекулах воды, и в молекулах спиртов этот заряд образуется за счет смещения в сторону атома кислорода, обладающего большой электроотрицательностью, электронных облаков (электронный пар) ковалентных связей.

Молекулу спирта можно рассматривать как молекулу воды, в которой один из атомов водорода замещен углеводородным радикалом. А такой радикал, богатый электронными парами, легче, чем атом водорода, позволяет атому кислорода оттягивать на себя электронную пару связи RO.

Атом кислорода как бы "насыщается", и за счет этого связь O—H оказывается менее поляризованной, чем в молекуле воды (+ на атоме водорода меньше, чем в молекуле воды).

Читайте также:  Сколько держится вино в крови человека

В результате атомы натрия труднее восстанавливают атомы водорода в молекулах спиртов, чем в молекулах воды, и реакция идет намного медленнее.

Иногда, основываясь на этом, говорят, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем кислотные свойства воды.

Из-за влияния радикала кислотные свойства спиртов убывают в ряду

С твердыми щелочами и с их растворами спирты не реагируют.

Реакции с галогеноводородами:

  1. Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ): C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl.
  2. Гидратация алкенов: C2H4 + H2O C2H5OH.
  3. Брожение глюкозы : C6H12O62C2H5OH + 2CO2.
  4. Синтез метанола: CO + 2H2CH3OH

Примерами многоатомных спиртов является двухатомный спирт этандиол (этиленгликоль) и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин)

Это бесцветные сиропообразные жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде. Этиленгликоль ядовит.

Химические свойства многоатомных спиртов по большей части сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов, но кислотные свойства из-за влияния гидроксильных групп друг на друга выражены сильнее.

Качественной реакцией на многоатомные спирты является их реакция с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, при этом образуется ярко-синие растворы сложных по строению веществ. Например, для глицерина состав этого соединения выражается формулой Na2[Cu(C3H6O3)2].

Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия — гидроксибензол, оксибензол) C6H5—OH.

Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.

    Кислотные свойства. Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:

    2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
    фенолят натрия

Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.

Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной -системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто— и пара-положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета-положение).

а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):

+ 3Br2 + 3HBr

Образуется 2,4,6-трибромфенол — осадок белого цвета.

б) Нитрование (при комнатной температуре):

+ 3HNO3(конц.) 3H2O +

По вторй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).

Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:

  • Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.
  • I. Общая характеристика.

    Этанол иначе называют винным или этиловым спиртом. Это очень важное в практическом отношении соединение. Ниже приведены эмпирическая молекулярная формула (1), структурная формула (2), электронная формула (3):

    Л/(С2Н5ОН) = 46 г/моль. Между молекулами этанола (в абсолютном, т. е. 100%-м спирте) реализуется водородная связь:

    В водных растворах водородная связь реализуется не только между молекулами этанола, но и между молекулами воды:

    Спирт, содержащий 4—4,5% воды, называется ректификатом.

    Эта смесь — постоянно кипящая (азеотропная), она не может быть разделена при перегонке. Выделить воду из ректификата можно только особыми водоотнимающими средствами, например безводным хлоридом кальция, безводным сульфатом меди(И) или оксидом кальция.

    Для доказательства наличия группы ОН в молекуле этанола можно провести количественный опыт. На 1 моль этанола действуют натрием. Обнаружено, что 1 моль натрия реагирует с 1 моль этанола с образованием 11,2л Н2 (н. у.). Следовательно, выделился 1 моль атомов водорода, а из эмпирической формулы видно, что 1 моль этанола содержит 6 моль атомов водорода.

    Таким образом, в молекуле этанола один атом водорода занимает особое положение, что и предполагает наличие гидроксогруп- пы.

    У этанола есть изомер СН3—О—СН3 (диметиловый эфир), который относится к классу простых предельных эфиров.

    II. Физические свойства.

    Этанол — бесцветная жидкость со специфическим «алкогольным» запахом. Он смешивается с водой в любых отношениях; его р = 0,79, Т^и = 351,3 К для абсолютного спирта, у ректификата Гкип = 351,15 К. Способность неограниченной растворимости в воде связана с тем, что между молекулами этанола и воды возникают водородные связи. При смешивании воды и этанола наблюдается контракция — уменьшение общего объема; так, смешав 48 мл воды с 52 мл спирта, получают 96,3 мл смеси.

    III. Химические свойства.

    1. Горит слабосветящимся пламенем, выделяя большое количество энергии:

    • 2. Разлагается: С2Н5ОН-> С, Н20, другие вещества.
    • 3. Взаимодействует с щелочными металлами, образуя алкого- ляты, называемые этилатами:

    4. Абсолютный спирт может взаимодействовать с сухими щелочами, но эта реакция обратима, так как алкоголяты подвергаются гидролизу:

    Эта реакция не характерна для одноатомных спиртов.

    • 5. Вступает в реакции дегидратации. Этанол может подвергаться полной и частичной дегидратации. Реакция протекает при нагревании, катализатор — серная кислота.
    • 5.1. Полная (внутримолекулярная) дегидратация состоит в том, что от одной молекулы спирта отщепляется одна молекула воды. Эта реакция протекает в две стадии:

    • (эта реакция иллюстрирует механизм действия катализаторов — теория промежуточных соединений в гомогенном катализе).
    • 5.2. Частичная (межмолекулярная) дегидратация: от двух молекул спирта отщепляется одна молекула воды. Для ее проведения нужно брать меньшее количество серной кислоты, чем в случае реализации полной дегидратации. Эта реакция также идет в две стадии:
    • (1 стадия) см. полную дегидратацию.

    • 6. Подвергается дегидрогенизации (отщепление Н2); реакция идет при повышенной температуре в присутствии никелевого катализатора.
    • 7. Окисляется. Этот процесс можно охарактеризовать схемами:

    где [О] — условное обозначение окислителя.

    8. Вступает в реакцию этерификации с кислотами:

    • 9. Взаимодействует с галогеноводородами; реакция обратима, ее можно сместить в сторону образования галогенопроизводных, если вести в присутствии водоотнимающих средств, например при добавлении концентрированной серной кислоты, хлорида кальция и т. д.:
    • 10. Способен к совместной дегидратации и дегидрогенизации (см. получение дивинила):

    Этанол вступает и в другие химические реакции.

    В промышленности этанол получают следующими способами:

    1. Брожением углеводов:

    Если для брожения используют глюкозу, полученную при гидролизе целлюлозы, то такой спирт называют гидролизным. Получая этанол, предназначенный для пищевых или медицинских целей, в процессах брожения используют крахмал пищевых продуктов, глюкозу и сахарозу, содержащиеся в плодах.

    2. Прямой гидратацией этилена; процесс ведется при высокой температуре, катализатор Н3Р04, нанесенная на силикагель (катализатором может быть и серная кислота):

    3. Из метанола в смеси с синтез-газом; реакция идет при нагревании в присутствии кобальтового катализатора:

    4. В лаборатории этанол можно получать из галогенопроизводных этана или восстановлением этаналя:

    Эти реакции интересны в генетическом отношении.

    Трудно назвать область промышленности, где бы этанол не находил применения. Как растворитель он используется для обработки различных деталей в машиностроении, приборостроении и т. д. Используют этанол и для экстракции (выделения) различных веществ из природных смесей, в том числе и из растений. Этанол обладает обеззараживающим действием, поэтому широко применяется в медицине.

    Способность этанола к сгоранию используется в двигателях внутреннего сгорания, где он может быть достойным конкурентом бензинов, тем более что является экологически более чистым веществом. Этиловый спирт широко применяется как реактив в органическом синтезе, в частности, для получения синтетического каучука, сложных эфиров, альдегидов, уксусной кислоты и других веществ. Применяется этанол и в пищевой промышленности, в том числе для приготовления алкогольных напитков.

    Следует помнить, что этиловый спирт оказывает вредное воздействие на организм, поэтому при длительном и неумеренном употреблении алкогольных напитков возникают трудноизлечимые заболевания, в том числе алкоголизм.

    • ? Задания для самостоятельной работы
    • 1. Поясните, почему этанол относится к предельным одноатомным спиртам; ответ обоснуйте описанием эксперимента.
    • 2. Поясните, чем полная дегидратация отличается от частичной дегидратации; напишите соответствующие уравнения реакций.
    • 3. Рассчитайте массу (г) воды, содержащейся в 4 л спирта-ректификата. Содержание воды принять за 4%; плотность 0,8. Ответ: 128 г.
    • 4. Приведите два обоснованных примера, иллюстрирующих экологическую роль этанола.
    • 5. Приведите три обоснованных примера, иллюстрирующих применение этанола.

    Внешний вид:
    бесцветн. жидкость

    Брутто-формула (система Хилла) : C2H6O

    Формула в виде текста: C2H5OH

    Молекулярная масса (в а. е. м.) : 46,069

    Температура плавления (в °C): -114,15

    Температура кипения (в °C): 78,39

    В круглодонную колбу вместимостью 2 л, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 5 г магниевой стружки, 0,5 г иода и приливают 70. 75 мл этилового спирта. Смесь нагревают до тех пор, пока окраска иода не исчезнет. Если водород выделяется медленно, то добавляют еще 0,5 г нода и продолжают нагревать, пока весь магний не превратится в этилат. После этого в колбу вливают 900 мл абсолютного спирта и кипятят смесь в течение 30 мин. Затем колбу охлаждают, заменяют обратный холодильник нисходящим, герметично присоединяют приемник через алонж с хлоркальциевой трубкой и перегоняют. Если соблюдать все меры предосторожности против попадания влаги воздуха, то чистота полученного спирта превышает 99,95%. Такой обезвоженный спирт чрезвычайно гигроскопичен.

    Плотность:
    0,7893 (20°C, г/см3)

    Показатель преломления (для D-линии натрия) :
    1,3611 (20°C)

    Показатель диссоциации:
    pKa (1) = 18 (20 C, вода)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль) :
    -234,8 (г)

    Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K):
    281,38 (г)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/моль·K):
    1,197 (г)

    Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль) :
    4,81

    Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль) :
    839,3

    Температура вспышки в воздухе (°C):
    13

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):
    404

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг) :
    9000 (крысы, перорально)

    Разные дозы:
    Смертельная доза для взрослого человека = 300-400 мл 96% этанола в течение часа или 250 мл в течение 30 минут.
    Смертельной дозой для детей может оказатся доза в 6-30 мл 96% этанола.

    При соприкосновении с тканями вызывает их раздражение. Дегидратирует протоплазму, растворяет жиры и вызывает коагуляцию белков (вяжущий эффект) . Местнораздражающее действие сопровождается рефлекторным учащением дыхания, учащением пульса и сужением кровеносных сосудов, а также "отвлекающий" эффект. Обладает наибольшей бактерицидностью в концентрации 70%.

    Добавить комментарий