Химическая формула уксусного альдегида

ацетальдегид — ацетальдегид … Орфографический словарь-справочник

АЦЕТАЛЬДЕГИД — (уксусный альдегид) СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 .С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, пентаэритрита … Большой Энциклопедический словарь

АЦЕТАЛЬДЕГИД — АЦЕТАЛЬДЕГИД, см. ЭТАНАЛЬ … Научно-технический энциклопедический словарь

ацетальдегид — сущ., кол во синонимов: 2 • альдегид (10) • этаналь (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

Ацетальдегид — (уксусный альдегид) бесцветная жидкость с удушающим запахом. Температура кипения: 20,16 C, плотность: 0,778 г/куб. см. Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей. Оказывает наркотическое, раздражающее,… … Официальная терминология

АЦЕТАЛЬДЕГИД — АЦЕТАЛЬДЕГИД, СН3 . СН : О, уксусный альдегид, находится в сыром древесном и винном спирте, в вине, во многих эфирных маслах (камфарном, анисовом, мятном и других), а также в молодых плодах гороха. А. является одним из продуктов, промежуточно… … Большая медицинская энциклопедия

ацетальдегид — (уксусный альдегид), СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип 20,2ºC. Сырьё в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, пентаэритрита. * * * АЦЕТАЛЬДЕГИД АЦЕТАЛЬДЕГИД (уксусный альдегид), СН3СНО, бесцветная жидкость с резким… … Энциклопедический словарь

ацетальдегид — (см. ацет. ) органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; примен. для производства уксусной кислоты, различных фармацевтических препаратов и др. Новый словарь… … Словарь иностранных слов русского языка

ацетальдегид — acetaldeh >Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

ацетальдегид — см. Уксусный альдегид … Большой медицинский словарь

Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
Общая формула альдегидов или R—CHO. Функциональная группа альдегидов (—CHO) называется альдегидной группой.

Кетоны — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——, связанную с двумя углеводородными радикалами.
Общая формула кетонов или R—CO—R’.

Альдегиды и кетоны называются карбонильными соединениями, их общая формула — CnH2nO.

Изомеры и гомологи

и

HCHO
метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид) CH3CHO
этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид) CH3CH2CHO
пропаналь (пропионовый альдегид) CH3—CO—CH3
пропанон (ацетон) CH3CH2CH2CHO
бутаналь (масляный альдегид)
2-метилпропаналь бутанон (метилэтилкетон) и з о м е р ы

В молекулах альдегидов, а тем более кетонов, в отличие от спиртов нет атомов водорода со значительным положительным частичным зарядом, поэтому между молекулами как альдегидов, так и кетонов нет водородных связей.

Алгоритм составления названий альдегидов

  1. Найдите главную углеродную цепь — это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.
  3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
  4. В конце названия допишите суффикс -аль.

Физические свойства: формальдегид — газ с удушливым запахом, растворим в воде (с молекулами воды водородные связи образуются, 40 %-ный водный раствор называется формалином с увеличением температуры растворимость уменьшается); ацетальдегид — бесцветная легкокипящая жидкость с фруктовым запахом, растворим в воде; ацетон — бесцветная жидкость с резким запахом, растворим в воде.

В ряду алканы альдегиды (кетоны) спирты растворимость в воде и температура кипения увеличивается.

Химические свойства альдегидов и кетонов в значительной степени обусловлены наличием в их молекулах сильно полярной карбонильной группы (связь поляризована в сторону атома кислорода). Чем больше частичный заряд (+) на атоме углерода этой группы, тем выше активность соединения.

Читайте также:  Стал быстро пьянеть от малого количества алкоголя

Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).
В ряду HCHO RCHO RCOR’ склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.

а) Гидрирование (восстановление водородом):

Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов — вторичные.

Кетоны слабыми окислителями не окисляются.

Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в -положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):

3 2() 1
CH3 —CH2 —CHO + Cl2CH3—CHCl—CHO + HCl

Получение альдегидов и кетонов

    Окисление спиртов.
    а) Первичных

Окисление метана: CH4 + O2HCHO + H2O (При 500 o С в присутствии оксидов азота)

  • Гидратация ацетилена (реакция Кучерова; лабораторный способ): C2H2 + H2O CH3CHO
  • Окисление этилена: 2C2H4 + O22CH3CHO
  • Фармацевтика, медицина, биология

    Этаналь

    Этаналь (уксусный альдегид) — второй член гомологического ряда алифатических альдегидов. Бесцветная жидкость с резким удушливым запахом, при разбавлении водой приобретает фруктового запаха. Промежуточный продукт обмена веществ в живом организме. Применяется для производства ацетатов целлюлозы, уксусной кислоты, бутанола и др.

    Строение

    В этаналя, как и у любого другого альдегида, три атома соединены с центральным тригонально атомом (а именно: атом кислорода, атом водорода и атом углерода). Все они лежат в одной плоскости с этим тригонально атомом. Все углы связей тригонального атома с этими атомами близки к 120 °.

    В карбонильной группе есть очень большая разница в электроотрицательности между атомами углерода и кислорода. Это отражается в большом дипольном моменте уксусного альдегида. Электроны связи распределены неравномерно, поэтому молекула этаналя сильно полярная. Для качественного описания природы связи в карбонильной группе обычно используют представление о двойной связь, содержащая σ- и π-компоненты с двумя парами несвязанных (n) электронов у атома кислорода. Принято, что тригонально атом углерода находится в состоянии sp 2 гибридизация и образует σ-связь с водородом и другим атомом углерода.

    Физические свойства

    Этаналь, как и все альдегиды, не способен образовывать водородных связей, поэтому его температура кипения составляет лишь 20,16 ° C. При обычных условиях — это бесцветная жидкость с резким удушливым запахом, при разбавлении водой приобретает фруктового запаха. Хорошо растворяется в воде, спирте, эфире.

    Получение

    Процесс Вакера

    Главным промышленным способом получения уксусного альдегида является процесс Вакера. Он заключается в окислении этилена, который получают при крекинга углеводородов. Этот способ имеет гораздо большее значение, чем окисления, каталитическая дегидрогенизация этанола или гидратация ацетилена. В процессе Вакера этилен окисляют в водном растворе, хлорид меди (II) и хлорид палладия (II). В одностадийном варианте катализатор регенерируют кислородом в условиях непрерывного синтеза, в двухстадийном варианте катализатор регенерируют воздухом в отдельном реакторе. Реакция катализируется палладием.

    С дигалогенопохидних

    В результате гидролиза дигалогенопохидних с двумя атомами галогена при одном атоме углерода образуются двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группы также при одном атоме углерода. Такие диолы крайне неустойчивы и легко отщепляют молекулу воды. Таким образом с 1,1-дихлорэтана можно получить этаналь.

    С этанола

    При окислении этанола кислородом воздуха при температуре 300-500 ° С при наличии катализаторов, а также такими окислителями, как хромовая смесь, оксид хрома (VI), марганца (IV) оксид и др., Образуется уксусный альдегид.

    Данный процесс довольно сложно остановить на стадии образования альдегида и он может длиться до получения уксусной кислоты.

    Читайте также:  Можно ли пить алкоголь после противозачаточных таблеток

    С этанола этаналь можно получить и дегидрогенизации. Для этого испарения спирта необходимо пропустить над катализаторами (цинк, медь) при высоких температурах.

    С ацетилена

    Этаналь можно получить гидратацией ацетилена. В качестве катализаторов в процессе применяются соли ртути.

    Химические свойства

    Нуклеофильное присоединение

    Взаимодействие с цианидами металлов

    При взаимодействии этаналя с солями цианидной кислоты образуются гидроксинитрилы. Сама синильная кислота малодиссоциированных. Поэтому реакцию проводят в щелочной среде, где образуется цианид-ион, который является активной нуклеофильного частью.

    Реакция является весьма важной в органической химии. Во-первых, она позволяет продлить карбоновый цепь исходного соединения на один атом углерода. Во-вторых, продукт реакции — 2-гидроксипропанонитрил служит исходным продуктом для синтеза соответствующей гидроксикарбоновои кислоты.

    Взаимодействие с водой

    Уксусный альдегид вступает в обратимую реакцию гидратации, образуя соответствующий гидрат.

    Этаналь в водном растворе гидратированный на 51%.

    Взаимодействие со спиртами

    Спирты, как и вода, обратимо присоединяются к этаналя с образованием пивацеталей. В спиртовых растворах пивацетали находятся в равновесии с уксусным альдегидом. Так, в этанольная растворе этаналя содержится около 30% пивацеталю (1-етоксиетанолу) (в расчете на альдегид).

    При взаимодействий со второй молекулой спирта в условиях кислотного катализа пивацетали превращаются в ацетали.

    Взаимодействие с аминами

    На первой стадии реакции происходит нуклеофильное присоединение амина по двойной связи карбонильной группы. Первичным продуктом присоединения является биполярный ион, который стабилизируется в результате внутримолекулярного переноса протона от атома азота к атому кислорода, превращаясь в аминоспирт. Однако реакция не останавливается на этой стадии, ведь соединения, содержащие две электроноакцепторные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и стремятся к стабилизации путем отщепления одной из групп в виде нейтральной термодинамически стабильной молекулы. В данном случае происходит отщепление молекулы воды от молекулы аминоспирта и образуется имин (основа Шиффа).

    Подобно взаимодействия с первичными аминами проходят реакции этаналя с такими производными аммиака, как гидроксиламин, гидразин, фенилгидразин C 6 H 5 NHNH 2 и др. Образующиеся производные уксусного альдегида — оксимы, гидразоны, фенилгидразоны — обычно устойчивы кристаллическими веществами с четкими температурами плавления.

    Восстановление

    Этаналь восстанавливается до этанола. Одним из эффективных восстановителей является алюмогидрида лития LiAlH 4. Он играет роль поставщика гидрид-ионов H -, которые являются нуклеофильными частицами и присоединяются по двойной связи. Для преобразования образованного сначала алкоксид-иона в спирт после окончания восстановления в реакционную среду добавляют воду.

    В промышленности этаналь превращают в этанол в результате каталитической гидрогенизации. Реакцию проводят, пропуская пары альдегида в смеси с водородом над никелевым или палладиевого катализатора.

    Альдольно-кротоновая конденсация

    В результате взаимодействия в щелочной среде двух молекул этаналя образуется 3-гидроксибутаналь.

    Поскольку продукт реакции содержит в молекуле гидроксильную и альдегидную группы, его назвали альдоль (от слов альдегид и алкоголь), а сама реакция конденсации оксосоединений в щелочной среде получила название альдольной конденсации. Эта реакция имеет большое значение в органическом синтезе, поскольку позволяет синтезировать различные гидроксикарбонильни соединения. Альдольно конденсацию можно проводить в смешанном варианте, с использованием различных карбонильных соединений.

    Часто альдольная конденсация сопровождается отщеплением воды и образованием α, β-ненасыщенного карбонильной соединения. В таком случае реакция называется кротонов конденсацией. Такое происходит часто, когда реакцию проводят при повышенной температуре.

    Реакции окисления

    Реакция «серебряного зеркала»

    Одной из качественных реакций для определения альдегидной группы реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегида аргентум (I) оксидом. Оксид серебра всегда готовят непосредственно перед опытом, добавляя к раствору аргентум (I) нитрата раствор гидроксида щелочного металла. В растворе аммиака аргентум (I) оксид образует комплексное соединение под названием гидроксид диаминсрибла или реактив Толленса. При действии этого соединения на этаналь происходит окислительно-восстановительная реакция. Уксусный альдегид окисляется до уксусной кислоты, а катион Аргентума восстанавливается в металлическое серебро, которое дает блестящий налет на стенках пробирки — «серебряное зеркало».

    Читайте также:  Подарок мужчине своими руками идеи

    Окисления гидроксидом меди

    Еще одна качественная реакция на альдегиды заключается в их окислении гидроксида меди (II). При окислении альдегида меди (II) гидроксид, что имеет светло-голубой цвет, восстанавливается до гидроксид меди (I) желтого цвета. Этот процесс проходит при комнатной температуре. Если подогреть исследовательский раствор, то меди (I) гидроксид желтого цвета превращается в оксид меди (I) красного цвета.

    Галогенирования

    Наличие в молекуле этаналя електроноакцепторний оксогруппы является причиной повышенной реакционной способности атомов водорода, находящихся у атомов углерода в α-положении. Они способны замещаться на атомы галогена.

    Полимеризация

    Уксусный альдегид подобно формальдегида способен полимеризоваться при наличии следов кислоты. При полимеризации трех молекул этаналя образуется паральдегид — жидкость с температурой кипения 124,5 ° С. При нагревании при наличии кислот он деполимеризуется с образованием исходного уксусного альдегида.

    Взаимодействие с аммиаком

    Уксусный альдегид реагирует с безводным аммиаком в эфире, давая тригидрат гексагидротриазину, который после дегидратации над серной кислотой образует 2,4,6-триметилгексагидро-1,3,5-триазин, азотный аналог «паральдегида».

    В промышленности этаналь окисляют до уксусной кислоты и пероцтовои кислоты воздухом. Для получения уксусной кислоты окисления обычно проводят в испарениях и при повышенной температуре. Для получения пероцтовои кислоты реакцию проводят при 0 ° С или при более низкой температуре в растворителе. Как промежуточный продукт образуется 1-гидроксиетилперацетат, который разлагается с образованием пероцтовои кислоты и уксусного альдегида. Последний возвращают в цикл.

    Применение

    Этаналь применяют в промышленности для производства ацетатов целлюлозы, уксусной и пероцтовои кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, 2-етилгексанолу, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинив, 1,3-бутиленгликоль, хлорала. Также используется как восстановитель в производстве зеркал.

    Мировое производство в 1982 году составило 2 млн т / год (без СССР).

    Физиологическое действие

    Животные

    Для белых мышей при 2-часовой экспозиции ЛК 50 = 21,8 мг / л, при введении в желудок ЛД 50 = 1232 мг / кг. Основные симптомы отравления — расстройство дыхания, раздражение слизистых оболочек. Вдыхание этаналя концентрацией 0,5 мг / л в течение семи часов вызывает заметное раздражение слизистых оболочек у кошек. При 2 мг / л — сильное раздражение, а 20 мг / л через 1-2 часа вызывает смерть. Вскрытие показывает отек и воспаление легких. Крысы и морские свинки переносили введение дозы 100 мг / кг в течение 6 месяцев. При этом отмечалось нарушение условнорефлекторной деятельности, повышение артериального давления. Те же изменения вызвала доза 10 мг / кг через 2-3 месяца.

    Человек

    Порог восприятия запаха составляет 0,0001 мг / л, а уже при 0,004 мг / л ощущается резкий запах. Кроме легкого раздражения слизистых оболочек от 0,1-0,4 мг / л при хроническом воздействии этаналя других патологических изменений не отмечалось. При больших концентрациях наблюдается учащение пульса, ночное потоотделение. При очень больших — удушье, резкий кашель, головные боли, бронхит, воспаление легких. Возможно привыкание к небольших концентраций.

    Попадание в организм и преобразования

    Задерживается в дыхательных путях кролика в среднем на 60%, около 25% абсорбируется в верхних дыхательных путях. В организме окисляется до уксусной кислоты, которая вступает в нормальный обмен и сгорает в и. Скорость метаболизма большая и кроликов составляет 7-10 мг / мин .. Промежуточным продуктом окисления является ацетон.

    Добавить комментарий