Химический состав этилового спирта

С2Н50Н — общая химическая формула, которая отражает состав этилового спирта, известна многим еще со школы. Она была установлена в 1807 году, а затем претерпела некоторые изменения. Только после того, как попытки синтезировать этиловый спирт принесли долгожданные результаты, была предложена структурная формула, которая значилась так — СН3СН2ОН. Но в конце концов решили оставить первоначальный вариант.

Этиловый спирт, он же – этанол, винный спирт, алкоголь – бесцветная, быстро испаряющаяся жидкость с характерным запахом. Алкогольные напитки представляют собой смесь воды и винного спирта с небольшим добавлением других веществ, придающим им особый вкус, запах и цвет (сахара, фруктово-ягодные соки, эссенции, ваниль, глицерин, органические красители и т.д.).

По содержанию спирта все напитки подразделяются на слабые и крепкие. Но это не значит, что слабые алкогольные напитки оказывают и слабое воздействие на организм. Все дело в количестве выпитого алкоголя.

Этиловый спирт сам по себе – высокотоксичный яд, и в каким бы спиртном напитке он ни находился, он с неизбежностью вызывает нарушения внутриклеточного обмена, обладает прямым повреждающим действием на клетки и косвенным – через промежуточные продукты своего окисления, что и составляет основу для развития алкоголизма, алкогольных психозов и множества внутренних болезней. Со всей очевидностью можно сказать, что нет ни одного органа, на который бы ни оказывал свое отравляющее влияние винный спирт. Кроме того во всех без исключения спиртных напитках – и в особенности в самодельных, изготавливаемых кустарным способом в домашних условиях – браге, самогоне – могут быть и другие спирты: метиловый или древесный, пропиловый, изоамиловый и другие, объединяемые общим названием сивушных масел, которые оказываются токсичнее алкоголя в десятки раз.

Принятый внутрь алкоголь хорошо всасывается слизистой оболочкой желудка в неизмененном виде (до 205) и тонкого кишечника (80%). Особенно быстро алкоголь всасывается натощак. Из желудочно-кишечного тракта алкоголь быстро поступает в кровь. Уже через пять минут он обнаруживается в крови, а через тридцать минут его концентрация в крови становится максимальной. Через кровь спирт проникает в головной мозг и печень, где его содержание становится наибольшим. Установлено, что доза в семь-восемь граммов абсолютного алкоголя в расчете на один килограмм массы тела человека является смертельной. Это равняется примерно полутора литрам водки, выпитой взрослым человеком весом 75-80 килограммов.

Легкость прохождения спирта через все биологические оболочки в основном связана с его физическими свойствами: необычайно высокой способностью смешиваться с водой и другими растворителями, а также с жирами, способность коагулировать белок. Алкоголь мог бы считаться хорошим источником энергии, если бы не его токсические и наркотические свойства. Винный спирт в отличие от белков жиров и углеводов никогда не накапливается «про запас», – для этого в организме нет ни каких условий. В клетках и тканях организма с ним происходит последовательный ряд превращений, заключающийся в этапном окислении молекул этилового спирта до углекислого газа и воды. Этот процесс не единовременный, и хотя по составу конечных продуктов он напоминает горение, окисление алкоголя осуществляется в несколько фаз с помощью специфических ферментов – алкогольных дегидрогеназ и каталаз. Первым в этой цепи образуется продукт, называемый ацетальдегид или уксусный альдегид. Кроме всего того, что это вещество в десятки раз более токсично самого алкоголя, оно и является основной причиной алкоголизма и алкогольных поражений внутренних органов. В дальнейшем ацетальдегид окисляется до уксусной кислоты, которая в свою очередь распадается с помощью тканевых ферментов до углекислого газа и воды и постепенно выводится из организма.

Примерно 955 принятого внутрь алкоголя утилизируется организмом. Остальное количество в неизменном виде выводится мочой, потом, выдыхаемым воздухом, молоком матери, если она пьет. При полном окислении алкоголя высвобождается 7,1 килокалории энергии на один грамм спирта. Эта энергия полностью выводится в виде тепла и не может быть израсходована на мышечную работу или на работу нервной клетки. Этим алкоголь отличается от всех других составляющих продукты питания – сахаров, белков и углеводов – которые участвуют как в энергетическом обмене, так и в пластическом, обновляя тело клеток.

Читайте также:  Этанол с водой реакция

Окисление алкоголя происходит практически во всех тканях и органах, но более всего – в печени, которая является универсальной лабораторией, обезвреживающей любые яды. Недоокисленные продукты в виде ацетальдегида задерживаются в тканях и клетках организма до пятнадцати – двадцати дней и все это время оказывают свое токсическое действие. И если человек выпивает хотя бы два раза в месяц, то его организм практически никогда не освобождается от алкоголя.

Если же отдельно рассмотреть влияние алкоголя и продуктов его распада на внутренние органы, то мы не найдем ни единого органа, на который бы алкоголь ни оказывал свое вредоносное влияние. Особенно сильным это влияние бывает на нервную систему.

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойства спирта . Этиловый спирт С2Н6О — бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта . Согласно валентности элементов, формуле С2Н6О соответствуют две структуры:

Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ — водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра, т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов — в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Связи между атомами в молекуле этилового спирта ковалентные:

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа — ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

Читайте также:  Книга как быстро бросить курить аллен карр

Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н24, дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость — бромистый этил С2Н5Вг:

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир — летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров — органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R — О — R1

Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

который затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органических ве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества — ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом. Сейчас широко развито промышленное получение спирта из отходов древесины. Древесина, как и крах­мал, превращается в сахар, а из сахара получают спирт.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали получать спирт путём гидрата­ции этилена в присутствии катализаторов:

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

Читайте также:  Диетические закуски к вину

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Температура кипения спиртов в º С

Метиловый СН3ОН 78,3 Пропиловый С4Н7ОН или СН3 — СН2 — СН2 — ОН 117

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН2, эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R — ОН (где R — углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С2Н6 и С2Н6О или С2Н5ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

Генетическая связь между углеводородами и спиртами

Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С2Н6, можно сначала получить бромистый этил по реакции:

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).

ЭТАНОЛ — (этиловый спирт, С2Н5ОН), бесцветная, летучая и горючая жидкость, наиболее известный из всех СПИРТОВ, получаемый путем ФЕРМЕНТАЦИИ Сахаров, меляссы и зерна либо каталитической ГИДРАТАЦИИ этена (этилена). Этанол находит применение во многих… … Научно-технический энциклопедический словарь

ЭТАНОЛ — ЭТАНОЛ, то же, что этиловый спирт … Современная энциклопедия

ЭТАНОЛ — то же, что этиловый спирт … Большой Энциклопедический словарь

этанол — см. Спирт этиловый. С2H5OH * * * (Источник: «Объединенный словарь кулинарных терминов») … Кулинарный словарь

этанол — ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ – С2Н5ОН – конечный продукт спиртового брожения, осуществляемого дрожжами, бактериями. В концентрации свыше 70 % обладает бактерицидным действием, вызывая в клетках коагуляцию белков. (Источник: «Микробиология: словарь терминов»,… … Словарь микробиологии

этанол — сущ., кол во синонимов: 3 • метилкарбинол (2) • спирт (101) • топливо (48) Словарь си … Словарь синонимов

этанол — этанол. См. этиловый спирт. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

этанол — — [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN ethanol … Справочник технического переводчика

Этанол — ЭТАНОЛ, то же, что этиловый спирт. … Иллюстрированный энциклопедический словарь

ЭТАНОЛ — см … Большая политехническая энциклопедия

Добавить комментарий