Этанол нельзя получить из

Характеристики и физические свойства этанола

Он смешивается с водой во всех соотношениях и образует с ней азеотропные смеси (смеси определенного состава, кипящие при постоянной температуре, называют азеотропными смесями). Безводный этанол называют абсолютным спиртом, температура плавления которого составляет 78,37 o С.

Рис. 1. Строение молекулы этанола.

Таблица 1. Физические свойства этанола.

Плотность, г/см 3

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Молярная масса, г/моль

Получение этанола

В лабораторных условиях этанол получают следующими способами:

— гидролизом моногалогенпроизводных этана водными растворами щелочей

— гидрированием уксусного альдегида

Основной промышленный способ получения этанола — гидратацияэталена:

Химические свойства этанола

Химические реакции, характерные для этанола сопровождаются расщеплением связей:

  • взаимодействие с активными металлами
  • взаимодействие с органическими и кислородсодержашими неорганическими кислотами
  • взаимодействие с галогеноводородами
  • взаимодействие с тригалогенидами фосфора
  • взаимодействие с аммиаком

Применение этанола

Основное направление использование этанола – промышленный органический синтез. Кроме этого он применяется в фармации для приготовления настоек и экстрактов, а также в медицинской практике – как наружное антисептическое средство для дезинфекции рук и хирургических инструментов.

Примеры решения задач

Задание В пропанол-1 поместили металлический натрий. К реакционной смеси добавили бромэтан. Какое вещество при этом образуется. Составьте уравнения протекающих реакций.
Ответ При действии металлического натрия на пропанол-1 образуется соединение подобное соли, называемое алкоголятом:

Последующее добавление к реакционной смеси бромэтан привело к образованию простого эфира (пропилэтилового) [реакция Вильямсона]:

Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

Этилен → Этанол → Диэтиловый эфир → Иодоэтан → Бутан.

Укажите условия протекания реакций.

Ответ В присутствии серной кислоты алкены способны присоединять молекулы воды. В результате подобной реакции из этилена можно получить этанол:
Читайте также:  Видео о вреде курения

Спирты способны подвергаться межмолекулярной дегидратации в результате чего происходит образование простых эфиров. Данная реакция протекает под действие водоотнимающих реагентов, например, серной кислоты:

При действии иодоводорода на диэтиловый эфир в кислой среде происходит его расщепление на иодоэтан и этанол:

Получение бутана из иодоэтана возможно по реакции Вюрца

Метиловый спирт, или метанол, его особенности:

1) структурная формула – СН3ОН;

2) это бесцветная жидкость с температурой кипения 64,5 °C;

3) ядовит (может вызывать слепоту, смерть);

4) в больших количествах метиловый спирт получается синтезом из оксида углерода (II) и водорода при высоком давлении (20–30 МПа) и высокой температуре (400 °C) в присутствии катализатора (около 90 % ZnО и 10 % Сr2O3): СО + 2Н2 → СН3ОН;

5) метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева, поэтому его называют также древесным спиртом. Применяется он в качестве растворителя, а также для получения других органических веществ.

Этиловый (винный) спирт, или этанол, его особенности:

1) структурная формула – СН3СН2ОН;

2) температура кипения 78,4 °C;

3) этанол – это одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза.

Способы получения этанола:

1) для получения используются различные сахаристые вещества (виноградный сахар, глюкоза, которая путем «брожения» превращается в этиловый спирт). Реакция протекает по схеме:

2) глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16 %;

3) исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмал, который содержится, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы;

4) для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу.

Для этого мука или измельченный картофель заваривается горячей водой и по охлаждении в него добавляется солод.

Читайте также:  Как уговорить сына бросить пить

Солод – это проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя.

В солоде содержится диастаз, который действует на процесс осахаривания крахмала каталитически.

Диастаз – это сложная смесь ферментов;

5) по окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляются дрожжи, под действием ферментов которых (зимазы) образуется спирт;

6) его отгоняют и затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергается также полисахарид – целлюлоза (клетчатка), которая образует главную массу древесины.

Для этого целлюлоза подвергается гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150–170 °C обрабатываются 0,1–5 %-ной серной кислотой под давлением 0,7–1,5 МПа).

42. Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола

Генетическая связь между спиртами и углеводородами:

1) спирты могут рассматриваться как гидроксильные производные углеводородов;

2) их можно отнести также к частично окисленным углеводородам, так как, кроме углерода и водорода, они содержат еще кислород;

3) довольно трудно непосредственно заменить атом водорода на гидроксильную группу или внедрить атом кислорода в молекулу углеводорода;

4) это можно осуществить через галогено-производные.

Например, чтобы получить этиловый спирт из этана, нужно сначала получить бромэтан:

А затем бромэтан превратить в спирт нагреванием с водной щелочью:

5) щелочь нужна, чтобы нейтрализовать бромоводород и устранить возможность реакции его со спиртом;

6) таким же образом метиловый спирт можно получить из метана: СН4 → СН3Вr → СН3ОН;

7) спирты связаны генетически и с непредельными углеводородами.

Например, этанол получается при гидратации этилена:

Реакция идет при температуре 280–300 °C и с давлением 7–8 МПа в присутствии ортофосфорной кислоты в качестве катализатора.

Промышленный синтез метанола, его особенности.

1. Метиловый спирт нельзя получить гидратацией непредельного углеводорода.

2. Его получают из синтез-газа, который представляет собой смесь оксида углерода (II) с водородом.

Читайте также:  Ребенок курит в 12 лет что делать

Метиловый спирт из синтез-газа получается по реакции:

Характерные особенности реакции.

1. Реакция идет в сторону уменьшения объема смеси, при этом смещению равновесия в сторону образования нужного продукта будет способствовать повышение давления.

2. Чтобы реакция шла с достаточной скоростью, необходимы катализатор и повышенная температура.

3. Реакция обратимая, исходные вещества при прохождении через реактор реагируют не полностью.

4. В целях экономного их использования спирт, который образуется, необходимо выделять из продуктов реакции, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, т. е. осуществить циркуляционный процесс.

5. В целях экономии энергетических затрат отходящие продукты экзотермической реакции необходимо использовать для нагревания газов, которые идут на синтез.

I . В промышленности

1. Из водяного газа (получение метанола – древесный спирт)

2. Брожение глюкозы (получение этанола)

3. Гидратация алкенов

Взаимодействие галогеналканов R -Г с водными растворами щелочей

CH 3 Cl + NaOH t , водн.р-р.→ CH 3 OH + NaCl (р. обмен)

Метанол СН3ОН – используют как растворитель, в производстве муравьиной кислоты, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Добавить комментарий