Этиловый спирт уксусной кислоты формула

В колбу Вюрца емкостью 100 мл, снабженную капельной воронкой и соединенную с нисходящим (прямым) холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 2,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка, и нагревают на масляной (или металлической) бане до 140°С (термометр погружен в баню!). В нагретую смесь из капельной воронки начинают постепенно приливать смесь 20 мл этилового спирта и 20 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание следует вести с такой же скоростью, с какой отгоняется образующийся эфир.

По окончании реакции (после прекращения отгона спирта) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают его с концентрированным раствором соды (для удаления уксусной кислоты) до тех пор, пока синяя лакмусовая бумажка, опущенная в верхний слой, не перестанет краснеть. (Раствор углекислого натрия надо прибавлять постепенно, так как жидкость сильно вспенивается выделяющимся углекислым газом.) Отделяют верхний эфирный слой от нижнего водного слоя и встряхивают верхний слой с насыщенным раствором хлористого кальция (для удаления примеси спирта, который дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение СаС12*2С2Н5ОН, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире).

Отделив эфир, сушат его прокаленным хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане из колбы с дефлегматором. При 71—75° С отгоняются азеотропные смеси эфира со спиртом и водой, при 75—78° С переходит практически чистый уксусноэтиловый эфир. (Уксусноэтиловый эфир образует следующие азеотропные смеси: 1) смесь 91,8% эфира и 8,2% воды, кипящая при 70,4° С; 2) смесь 69,2% эфира и 30,8% этилового спирта, кипящая при 71,8°С; 3) смесь 83,2% эфира, 9% спирта и 7,8% воды, кипящая при 70,3°С).

Выход — 20 г (70%). Чистый уксусноэтиловый эфир имеет т. кип. 77,15° С; показатель преломления n = 1,3722.

Метод получения 2:

В круглодонную колбу емкостью 50 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 12 мл абс. этилового спирта, 10 мл ледяной уксусной кислоты, 0,5 мл конц. соляной кислоты и 6 г прокаленного хлорида кальция. В колбу бросают «кипелки» и смесь нагревают на колбонагревателе 1,5–2 часа, поддерживая равномерное кипение. Охлажденную жидкость выливают в делительную воронку, отделяют нижний водный слой, а оставшийся эфир промывают 2%-м раствором карбоната натрия до нейтральной реакции. Затем для отделения спирта этилацетат встряхивают с 50%-м раствором хлорида кальция. Отделяют нижний водный слой, а полученный эфир сушат прокаленным CaCl2 не менее 10 часов (связывается вода и спирт). Эфир перегоняют с использованием колбонагревателя.

Читайте также:  Совместим ли ципролет с алкоголем

Выход 10,5 г (71% от теоретического), т.кип. 77°С/760 мм рт.ст., nD при 20 С = 1,3728.

ЯМР 1Н ? (м.д., CDCl3): 1,05 (3Н, т, J = 7,2 Гц); 1,82 (3Н, с); 3,91 (2Н, к, J = 7,2 Гц).

ЯМР 13С ? (м.д., CDCl3): 13,7; 20,4; 59,8; 170,4.

Уксусная кислота давно знакома человечеству и широко им применяется и в быту и в промышленности. Понятие этиловый спирт уксусной кислоты — это прежде всего сырье для изготовления уксусной кислоты.

Процесс получения кислоты выглядит как обычное брожение, при помощи уксусных бактерий происходит реакция окисления этилового спирта или этанола до уксусной кислоты. В результате готовый продукт насыщают, в небольшом количестве, сложные эфиры, альдегиды и прочие органические соединения. Ввиду их наличия в уксусе, и получается тот самый специфический вкус и аромат.

Этилацетат
Общие
Хим. формула C4H8O2
Рац. формула CH3-COO-CH2-CH3
Физические свойства
Молярная масса 88,11 г/моль
Плотность 0,902 г/см³
Поверхностное натяжение 25,13 ± 0,01 мН/м [1] , 23,39 ± 0,01 мН/м [1] , 20,49 ± 0,01 мН/м [1] , 17,58 ± 0,01 мН/м [1] и 14,68 ± 0,01 мН/м [1]
Динамическая вязкость 0,578 ± 0,001 мПа·с [2] , 0,423 ± 0,001 мПа·с [2] , 0,325 ± 0,001 мПа·с [2] и 0,259 ± 0,001 мПа·с [2]
Энергия ионизации 10,01 ± 0,01 эВ [3]
Термические свойства
Т. плав. −84 °C
Т. кип. 77 °C
Т. всп. 24 ± 1 °F [3] и −4 ± 1 °C [4]
Пр. взрв. 2 ± 1 об.% [3] и 2 ± 0,1 об.% [4]
Давление пара 73 ± 1 мм рт.ст. [3] , 10 ± 1 кПа [5] , 12,6 ± 0,1 кПа [6] и 100 ± 1 кПа [5]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3720
Структура
Дипольный момент 1,78 ± 0,09 Д [7]
Классификация
Рег. номер CAS 141-78-6
PubChem 8857
Рег. номер EINECS 205-500-4
SMILES
Кодекс Алиментариус E1504
RTECS AH5425000
ChEBI 27750
ChemSpider 8525
Безопасность
Токсичность малотоксично
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Читайте также:  Сколько в шампанском калорий

Содержание

Получение [ править | править код ]

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H → C H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O <displaystyle <mathsf <3>COOH+C_<2>H_<5>OH
ightarrow CH_<3>COOC_<2>H_<5>+H_<2>O>>>

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

C H 3 C O C l + C 2 H 5 O H → C H 3 C O O C 2 H 5 + H C l <displaystyle <mathsf <3>COCl+C_<2>H_<5>OH
ightarrow CH_<3>COOC_<2>H_<5>+HCl>>>

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработка этилового спирта кетеном.
  3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении [8] .
  4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

2 C H 3 C H O → C H 3 C O O C 2 H 5 <displaystyle <mathsf <2CH_<3>CHO
ightarrow CH_<3>COOC_<2>H_<5>>>>

Физические свойства [ править | править код ]

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе). [9]

Применение [ править | править код ]

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых [ источник не указан 583 дня ] . Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Читайте также:  Гептрал ампулы инструкция по применению для капельниц

Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта [10] .

Лабораторное применение [ править | править код ]

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

2 C H 3 C O O C 2 H 5 → C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 <displaystyle <mathsf <2CH_<3>COOC_<2>H_<5>
ightarrow CH_<3>COCH_<2>COOC_<2>H_<5>>>>

Очистка и сушка [ править | править код ]

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность [ править | править код ]

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³ [12] .

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Добавить комментарий