Туйон действие на организм

Изомеры
Молярная масса 152,23 г/моль Номер CAS 546-80-5 PubChem 261491 ChemSpider 229574 Номер EINECS 208-912-2 ChEBI 9577 Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Туйон или монотерпин (название по номенклатуре ИЮПАК: 1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он) — бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол. Химическая формула: C10H16O.

Является токсичным для человека [1] .

Содержание

Физико-химические свойства [ править | править код ]

Этот кетон, относящийся к классу производных терпенов, может находиться в двух стереоизомерных формах — (+)-5-туйон или α-туйон и (−)-5-туйон или β-туйон. Плотность 0,92 г/см³, температура кипения 201 °C. Туйон нерастворим в воде, однако хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.

Туйон весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе.

Туйон в природе и его физиологическое действие [ править | править код ]

Природные источники [ править | править код ]

Туйон был найден в некоторых растениях, таких как туя (отсюда — название туйона), кипарис, можжевельник, пижма, шалфей и горькая полынь, обычно в смеси своих изомеров в отношении 1:2.

Туйон и свойства абсента [ править | править код ]

Туйон является одним из двух важнейших действующих компонентов абсента наряду с этиловым спиртом. В последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается [ кем? ] как нежелательное явление.

Токсикология туйона [ править | править код ]

Повышенную токсичность ряда эфирных масел связывают с наличием туйона, в связи с чем на такие масла введены ограничения на использование для пищевых целей и ароматерапии.

Хотя во многих источниках утверждается, что туйон обладает галлюциногенным действием, это не было доказано. Предполагалось, что туйон является сильным агонистом каннабиноидных рецепторов, подобно терпеноидам конопли. Это средство, однако, оказалось слишком слабым, чтобы воспроизводить эффекты терпеноидов конопли [2] . Сейчас считается, что туйон противодействует тормозному эффекту гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), нейромедиатора ЦНС, блокируя её рецепторы. Установлено, что туйон является антагонистом ГАМК-эргических рецепторов ЦНС типа А [3] . В высоких дозах туйон вызывает судорожные припадки [1] . Возможно, за счёт влияния на рецепторы ГАМК туйон вносит вклад в губительное действие абсента на головной мозг у лиц, злоупотребляющих данным алкогольным напитком. Последнее утверждение тоже дискутируется, так как некоторые авторы считают, что концентрация туйона в абсенте слишком мала для того, чтобы значимо дополнять токсическое влияние основного компонента абсента — этилового спирта [4] .

Исследования влияния одного из изомеров (α-туйона) на животных показали, что смертельная доза (LD50) — примерно 45 мг/кг для мышей интраперитонеально (при 0 % смертности при дозе 30 мг/кг и 100 % при 60 мг/кг) [1] . Для людей смертельная доза туйона не оценивалась.

Законодательное регулирование в продуктах [ править | править код ]

Европейский союз [ править | править код ]

Максимальный уровень туйона в пищевых продуктах стран ЕС: [5]

  • 0,5 мг/кг в продуктах, кроме изготовленных из шалфея и неалкогольных напитках.
  • 5 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих до 25 % этанола (ABV).
  • 10 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих более 25 %(об.) этанола.
  • 25 мг/кг в продуктах, содержащих шалфей.
  • 35 мг/кг в алкогольных напитках, маркируемых, как биттеры.

Таможенный союз ЕАЭС [6] [ править | править код ]

  • В алкогольных напитках: не более 10 мг/кг (л).
  • В алкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 35 мг/кг (л).
  • В безалкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 0,5 мг/кг (л).

США [ править | править код ]

Блюда и напитки, содержащие различные сорта полыни, эвернию сливовую, пижму и тысячелистник, согласно FDA, не должны содержать туйон [7] . На использование других растений, содержащих это вещество, ограничений нет. Например, шалфей и его эфирное масло (которое может содержать до 50 % туйона) Управление по контролю качества продуктов и лекарств признало безопасным [8] . Содержание туйона в абсенте, предназначенном для продажи в США, не должно превышать 10 мг/кг.

Канада [ править | править код ]

В Канаде законы о напитках находятся в ведении правительств провинций. В Британской Колумбии нет ограничений на содержание туйона; в Альберте, Онтарио и Новой Шотландии допускается содержание 10 мг/кг; в Квебеке — 15 мг/кг; в Манитобе — 6—8 мг/л; в остальных провинциях продажа абсента, содержащего туйон, запрещена.

Туйон

Что такое туйон

Туйон – это вещество природное. Он содержится и в соке пижмы, и в туе (не случайно они и по запаху похожи), но особенно высока его концентрация в полыни горькой – вышеупомянутой “артемизии абсинтиум”. Именно при возгонке полыни получается бурое маслянистое вещество, которое на сто граммов содержит до 400 миллиграммов туйона. Затем этот экстракт смешивается с массой других компонентов, однако, количество миллиграммов туйона на сто граммов исходной эссенции остается решающим фактором “действенности”, цены и запретности абсента. Так, согласно европейским нормам, на сто граммов исходной эссенции – а при разведении, на литр спирта – должно приходиться не более десяти миллиграммов туйона.

Читайте также:  Напиток виски с колой

Туйон обладает довольно сильным галлюциногенным действием. При его продолжительном употреблении развивается зависимость, которая называется “синдромом абсентизма”, для которого характерны депрессивное состояние, озноб, нарушение координации движений и тошнота.

Настойки пижмы, полыни горькой и других туйоносодержащих трав и растений считаются целебными, а их концентраты содержатся во множестве горьких настоек – скажем, в тех же “Рамацотти” или “Фернет-бранка”?

Важным, как это часто бывает, становится вопрос о количестве. О концентрации туйона мы уже поговорили. Для того чтобы удержать в связанном виде такое количество эфирных веществ, необходима очень высокая концентрация алкоголя. Правильный абсент имеет крепость 70-75 градусов. Поэтому многие предполагают, что именно спирт является первым и главным активным элементом абсента.

Когда абсент был легален во Франции, содержание туйона в нём доходило до 260 ppm (частей на миллион, или мг/кг). Абсент с наибольшим содержанием туйона изготавливают в Чехии и Швейцарии. Марки абсента, которые производятся в Чехии содержат до 100 мг/кг туйона. Швейцарский абсент содержит до 70 мг/кг. Второй по качеству и силе абсент — это испанский и немецкий (Tabu, Deva, Montana, Versinthe, Serpis, и др.). Они содержат до 30 мг/кг туйона.
В любом случае, абсент, промышленно производимый в наши дни, имеет небольшое количество туйона по сравнению с абсентом, производившимся в прошлом. Современный абсент довольно безопасный для человека. Тем не менее он запрещен в ряде стран, например, в США.

Содержание туйона в современных абсентах

Название, cодержание туйона до (mg/kg или ppm), крепость, страна-производитель
King of Spirits, 10, 70, Чехия
King of Spirits Gold — Кинг оф Спиритс Голд, 100, 70,

Staroplzenecky — Староплезеньский, 10, 70,

Sebor — Себор, 2 — 8, 55,

Absinth Hills — Хиллз, 1,5, 70,

Fruko Schulz — Фруко Щульц, 2,7, 60,

Red — Рэд (красный), 10, 70,

Havels — Гавелз, 10, 60,

Zelena Muza — Зелена Муза, 10, 70,

Logan — Логан, 10, 55, 70,

Logan 100, 100, 70,

Green Magic — Грин Мэджик, 5, 9.3 , 70,

Hypno Absinthe — Гипно, 10, 70,

Teichenne Absinth — Течение, 10, 70,

Swiss La Bleue, 25 — 60, 60, 68, Швейцария
Logan Fils commercial recipe, 10, 68,

Logan Fils, 0, 68,

Absente, 0, 55, Франция
Extrime d’Absente, 35, 70,

Xenta Absenta — Ксента, 35 (раньше содержал 7.9), 70, Италия
XENTA SUPERIOR, 35 (раньше содержал 10), 70, Италия
Deva, 10, 45, 70, Испания
Serpis, 10, 55, 70,

Fleurs De Lis Absenta — Флёр де Лиз, 10, 55,

Российские производители не дают официальных цифр. Вкус Истории №10, Вкус Истории №20, Ван Гог Премиум Vincent Van Gogh Premium, Винцент (не путайте с предидущим) — по этим маркам абсента содержание туйона неизвестно.
Спасибо Den_Corrado (Москва) и Kastro (СПб) за помощь при составлении страницы.

Чтение этикеток абсента

Итак, перед Вами одна или несколько бутылок, отличающихся по цене и внешнему виду. Почти на каждой из них непременно есть надпись, гласящая, что перед Вами самый настоящий, сделанный по старинному рецепту абсент. На что следует обратить внимание.

Сначала посмотрим на названия. Можно заметить что написание слова Absinthе разное. Например, в Испании и Италии — Absenta, В Чехии — Absinth и т.д. Такое различие, в случае Испании, обусловлено особенностями испанского языка. Т.е. Absenta это испанский перевод слова абсент. Но встречаются имитирующие абсент напитки. В этом случае название изменяют намеренно. Во Франции, где слово абсент так и пишется Absinthе, производится ликёр Absente. В этом случае это намеренное изменение названия. Потому что французский Absente это имитация абсента. По заявлению производителей, этот ликёр повторяет только вкус абсента.
Надпись absinthe refined означает, что перед Вами очищенный абсент. Т.е. в нём нет туйона. Хотя, в составе указана полынь.
Отсутствие запрещенного во многих странах туйона, также может означать надпись thujone-free.

Иностранные производители, часто обозначают крепость алкогольных напитков не в % как Россия, а в proof (1proof=0.5%спирта). Таким образом, надпись 140 proof означает, что в абсенте 70% алкоголя.

Надпись distilled означает, что напиток возгоняли, а не настаивали. Наличие такой надписи не говорит о свойствах напитка. Например, производители Хиллз утверждают, что их абсент подвергается тройной перегонке. Нужно отдать им должное, они честно заявляют, что в их абсенте очень мало эфирных масел полыни, следовательно, мало туйона.

Читайте также:  Как алкоголь влияет на яйцеклетки женщины

Самое главное, содержание туйона могут обозначать в mg/kg и (или) в ppm, но часто производители не указывают ничего. Это значит, что абсент соответствует европейским нормам, т.е. туйона там меньше 10 мг/кг, а сколько это 0 или 9,9 оставляют гадать покупателю.

В любом случае можно пользоваться данными, размещёнными выше. Абсенты, которые рекомендуют знатоки: King of Spirits, Xenta, Staroplzenecky, Hypno Absinthe, Ван Гог Премиум (Vincent Van Gogh Premium) и другие, с хорошим содержанием туйона.

Как жить в мире, приметой которого стали книжки-советы из серии «Как убрать дом без химии», где авторы рекомендуют пользоваться содой, уксусом и лимонной кислотой, самыми что ни на есть продуктами крупнотоннажного химического производства? Насколько верно утверждение: «Чем опаснее химическое вещество, тем сложнее его название»? (Спойлер: ни насколько, иначе бы хлор для человеческого организма был бы безопаснее, чем собственная ДНК).

Сегодня в российской, и в международной инфосфере мы сталкиваемся с огромным количеством легенд и страшных историй на ночь, связанных с химией. Как-то так произошло, что химия стала вызывать опасение и страх, расцвёл иррациональный страх перед всем «химическим» – хемофобия.

Однако настоящие истории, связанные с открытием химических веществ, обнаружением их полезных свойств, гораздо интереснее придуманных легенд. К тому же, они смогут избавить читателя от иррационального страха перед всем химическим, заинтересовать химией и сделать так, чтобы все больше и больше людей перестали бы воспринимать эту науку как что-то опасное.

Книга: Жизнь замечательных веществ

Туйон

Туйон (монотерпин, 1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он, C10H16O) – бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол.

Туйон может существовать в виде двух оптических изомеров – (+)-5-туйона или ?-туйона и (?)-5-туйона или ?-туйона. Туйон нерастворим в воде, однако хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. Туйон входит в состав эфирных масел некоторых растений, таких как туя (отсюда название туйона), кипарис, можжевельник, пижма, шалфей и горькая полынь, обычно соотношение альфа– и бета-изомеров туйона в природных источниках составляет 1:2. Туйон токсичен, его доза, приводящая к 100 %-ной смертности, составляет 60 мг/кг (для грызунов). Почти столетие туйон подозревали во всех тяжких и не очень грехах, в том числе и ряде смертей. Чаще всего туйон ассоциируется с французским спиртным напитком – абсентом.

Внешне абсент похож на ликёр, однако его принято классифицировать как крепкий спиртной напиток, что при крепости некоторых сортов абсента в 70 градусов, в принципе, логично. Абсент представляет собой зелёную жидкость с запахом аниса, которую получают перегонкой водно-спиртового настоя трав (главным образом – горькой полыни, Artem?sia abs?nthium). В XIX веке абсент стал очень популярен. Началось все во время французских колониальных войн в Северной Африке, которые достигли пика в 1844–1847 годах. Французским военным выдавали определённое количество абсента для профилактики малярии, дизентерии и других болезней, а также для дезинфекции питьевой воды. Абсент оказался настолько эффективным, что прочно вошёл во французскую армейскую жизнь от Мадагаскара до Индокитая. В метрополии абсент вынужденно стал популярным в 1860-е годы, когда полчища виноградной тли порезвились на французских виноградниках и производство вина упало почти вдвое, а желание выпить у французов осталось на прежнем уровне. Абсент, хотя и был гораздо более крепким, чем привычный для потомков древних галлов сок винограда, быстро нашел своих почитателей – в первую очередь из-за его дешевизны (в те времена). Дешевой альтернативой вину абсент стал благодаря низким затратам на производство, для самых дешевых сортов применялся спирт низкой степени очистки, который сейчас мы бы скорее назвали техническим.

Была разработана даже церемония потребления абсента – в рюмку наливали абсент, на рюмку помещали специальное плоское приспособление с отверстиями (абсентную ложку). На ложку водружался кубик сахара, который затем медленно поливали охлажденной до ледяного состояния водой. Сахар медленно растворялся в ледяной воде, сироп медленно стекал в рюмку, подслащивая горечь абсента, а содержимое рюмки начинало мутнеть, и чем больше сиропа попадало в напиток, тем мутнее он становился. Причина появления мути в том, что с увеличением содержания воды полярность содержимого рюмки увеличивается, а неполярные терпены и терпеноиды, в том числе и тот же самый туйон, растворимые в 70 %-ном спирте, уже не растворяются в спирте разведённом. Терпеноиды попадают в абсент из тех растений, которые применялись при его изготовлении – туйон из полыни, фенхон из фенхеля, камфара из иссопа, анетол из аниса. Все эти вещества вносят вклад в аромат абсента.

Главным образом абсент известен нам не как продукт, внезапно оказавшийся в нужное время и в нужном месте, когда спрос на вино стал выше предложения, а как напиток, особенно популярный среди людей искусства – абсентом баловались Дега, Мане, Тулуз-Лотрек, Верлен и Винсент Ван Гог. Художники называли абсент «зелёной феей», и многие из них так или иначе касались темы абсента в своем творчестве. Как это ни печально, не менее, чем сам абсент, известны проблемы, которые «зелёная фея» приносила для здоровья. Врачи связывали его с проявлением таких симптомов, как судороги, галлюцинации (зрительные и слуховые), белая горячка.

Читайте также:  Взаимодействие амоксициллина с алкоголем

Возьмем, например, Винсента Ван Гога. Мазки и способ письма пионера экспрессионизма, чьи работы оказали влияние на живопись XX века, легко узнаваемы, но также известно, что всю свою недолгую жизнь Ван Гог страдал расстройствами рассудка. Чуть менее известно, что Ван Гог был заядлым любителем абсента. Не зелёные ли феи подсказали художнику идею спиральных мазков на «Звёздной ночи» и не из-за абсента ли Ван Гог добровольно расстался с частью своего уха?

Отец-основатель французской психиатрии Жак-Жозеф-Валантен Маньян (1835–1916) не сомневался в том, что абсент представляет дистиллированную и концентрированную форму зла. Он отличал пристрастие к абсенту от банального простого алкоголизма, вводя в медицинскую терминологию зависимостей слово «абсентизм». Маньян посчитал, что главным корнем зла являются полынь и содержащиеся в ней вещества. Маньян выяснил, что чистое масло полыни вызывает конвульсии, и перенес эти наблюдения на абсент, хотя содержание компонентов эфирного масла полыни в нём было чрезвычайно мало. Влияние масла полыни на подопытных мышей и собак было экстраполировано на людей, токсичность веществ, присутствующих в других растениях, была проигнорирована. Было известно, что горькая полынь ядовита, монотерпеноид туйон, входящий в состав масла полыни, был первым после спирта и воды веществом, идентифицированным в абсенте, что в итоге и привело к тому, что его сделали козлом отпущения.

К концу XIX века абсент нажил двух могущественных врагов, которые в любой другой ситуации никогда не нашли бы общий язык, но общая ненависть их сплотила. Во-первых, запрета абсента требовало появившееся и набирающее силу движение за трезвый образ жизни, а во-вторых – французские виноделы, виноградники которых уже успели прийти в себя после нашествия тли, хотели вернуть себе потерянный рынок. Гвоздь в крышку гроба абсента был забит после трагического события, произошедшего 28 августа 1905 года, когда швейцарский крестьянин Жан Ланфрэй убил свою жену и двух дочерей. Расследование показало, что Ланфрей был хроническим алкоголиком и выпивал в сутки 5 литров вина или такое же количество крепких напитков (в пересчете на содержание спирта), однако поскольку он совершил убийство, находясь под воздействием не вина, а стакана абсента, этого оказалось достаточным для законодательного введения запрета. В Швейцарии абсент запретили в 1908 году, затем он был запрещен и в других странах, последней наступила очередь Франции, где «зелёную фею» объявили вне закона в 1915 году. Запрет оставался в силе до 1988 года, когда Евросоюз снова разрешил его производство, единственное место, где до этого разрешения не было запрещено производить абсент, – Великобритания, впрочем, там он не пользовался популярностью.

В конце 1970-х – начале 1980-х годов некоторые исследователи считали, что туйон действует на каннабиоидные рецепторы сходным образом, как и тетрагидроканнабинол, из-за чего туйон (а следовательно и абсент) психоактивен, правда, эта теория была опровергнута в 1999 году. Разрешение производства абсента в 1988 году произошло на условии того, что производителей обязали соблюдать ограничения, введённые Европейским союзом, согласно которым количество туйона в абсенте не должно превышать 10 мг/кг (35 мг/кг с 2008 года). Естественно, тут же нашлись люди, которые стали утверждать, что в начале ХХ века зеленее была не только трава, но и абсент, но это не подтвердилось.

Международная исследовательская группа под руководством специалиста по пищевой химии Дирка Лахенмайера из Исследовательской лаборатории химических и ветеринарных исследований правительства Германии в Карлсруэ предоставила убедительные свидетельства в пользу того, что туйон едва ли мог быть причиной приступов творческого делирия любителей абсента.

Исследователи нашли подлинные бутыли абсента, произведенные до 1910 года. Они разработали метод анализа, с помощью которого впервые удалось продемонстрировать, что содержание туйона в абсенте начала XX века сравнимо с его содержанием в современном абсенте. Оказалось, что среднее содержание туйона в образцах абсента, выпущенных до запрета, составляет 25,4 мг/л. Такая концентрация практически не отличается от концентрации туйона в образцах абсента, выпущенных сразу после запрета и в начале XXI века, которые составляют соответственно около 7,6 мг/л и 26,9 мг/л. По словам Лахенмайера, содержание других потенциально опасных компонентов в абсенте также незначительно, а это, в свою очередь, позволяет говорить о том, что Маньян погорячился с «абсентизмом», а причиной появления «зелёных фей» было обычное алкогольное отравление, вызванное неуёмным потреблением спиртного.

Добавить комментарий