Уравнение реакции уксусного альдегида

Ответ

окисление этилена (процесс Вакера):

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованиеменола, который изомеризуется в альдегид.

CHCH + H2O → CH3CHО

HCHO + 2Cu(OH)2 = HCOOH + Cu2O + 2H2O — окисление метаналя гидроксидом меди (II)

Общая формула предельных альдегидов и кетонов CnH2nO. В названии альдегидов присутствует суффикс –аль.

Простейшие представители альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) –СН2 = О, ацетальдегид (уксусный альдегид) – СН3-СН = О. Существуют циклические альдегиды, например, циклогексан-карбальдегид; ароматические альдегиды имеют тривиальные названия – бензальдегид, ванилин.

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует 3σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О). π-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Двойная связь С = О является сочетанием σ- и π-связей. Электронная плотность смещена в сторону атома кислорода.

Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия с кетонами:

Химические свойства альдегидов

В молекулах альдегидов имеется несколько реакционных центров: электрофильный центр (карбонильный атом углерода), участвующий в реакциях нуклеофильного присоединения; основный центр – атом кислорода с неподеленными электронными парами; α-СН кислотный центр, отвечающий за реакции конденсации; связь С-Н, разрывающаяся в реакциях окисления.

1. Реакции присоединения:

— воды с образованием гем-диолов

— спиртов с образованием полуацеталей

— тиолов с образованием дитиоацеталей (в кислой среде)

— гидросульфита натрия с образованием α-гидроксисульфонатов натрия

— аминов с образованием N-замещенных иминов (основания Шиффа)

— гидразинов с образованием гидразонов

— циановодородной кислоты с образованием нитрилов

— восстановление. При взаимодействии альдегидов с водородом получаются первичные спирты:

— реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра

R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓;

— окисление альдегидов гидроксидом меди (II), в результате которого выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета

Эти реакции являются качественными реакциями на альдегиды.

Физические свойства альдегидов

Первый представитель гомологического ряда альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) – газообразное вещество (н.у.), альдегиды неразветвленного строения и состава С212 – жидкости, С13 и длиннее – твердые вещества. Чем больше атомов углерода входит в состав неразветвленного альдегида, тем выше его температура кипения. С увеличением молекулярной массы альдегидов увеличиваются значения величин их вязкости, плотности и показателя преломления. Формальдегид и ацетальдегид способны смешиваться с водой в неограниченных количествах, однако, с ростом углеводородной цепи эта способность альдегидов снижается. Низшие альдегиды обладают резким запахом.

Читайте также:  Что делать если сын пьет

Получение альдегидов

Основные способы получения альдегидов:

— гидроформилирование алкенов. Эта реакция заключается в присоединении СО и водорода к алкену в присутствии карбонилов некоторых металлов VIII группы, например, октакарбонилдикобальта (Cо2(СО)8) Реакция проводится при нагревании до 130С и давлении 300 атм

— гидратация алкинов. Взаимодействие алкинов с водой происходит в присутствии солей ртути (II) и в кислой среде:

— окисление первичных спиртов (реакция протекает при нагревании)

Применение альдегидов

Альдегиды нашли широкое применение в качестве сырья для синтеза различных продуктов. Так, из формальдегида (крупнотоннажное производство) получают различные смолы (фенол-формальдегидные и т.д.), лекарственные препараты (уротропин); ацетальдегид — сырье для синтеза уксусной кислоты, этанола, различных производных пиридина и т.д. Многие альдегиды (масляный, коричный и др.) используют в качестве ингредиентов в парфюмерии.

Примеры решения задач

Задание Бромированием СnH2n+2получили 9,5 г монобромида, который при обработке разбавленным раствором NaOH превратился в кислородсодержащее соединение. Пары его с воздухом пропущены над раскаленной медной сеткой. При обработке образовавшегося при этом нового газообразного вещества избытком аммиачного раствора Ag2O выделилось 43,2 г осадка. Какой углеводород был взят и в каком количестве, если выход на стадии бромирования 50%, остальные реакции протекают количественно.
Решение Запишем уравнения всех протекающих реакций:

R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓.

Осадок выделившийся в последней реакции – это серебро, следовательно, можно найти количество вещества выделившегося серебра:

v(Ag) = m/M = 43,2/108 = 0,4 моль.

По условию задачи, после пропускания вещества полученного в реакции 2 над раскаленной металлической сеткой образовался газ, а единственный газ –альдегид – это метаналь, следовательно, исходное вещество – это метан.

Количество вещества бромметана:

v(CH3Br) = m/M = 9,5/95 = 0,1 моль.

Тогда, количество вещества метана, необходимое для 50% выхода бромметана – 0,2 моль. М(CH4) = 16 г/моль. Следовательно масса и объем метана:

Ответ Масса метана — масса 3,2 г , объем метана-4,48 л
Читайте также:  Эмфизема что это такое
Задание Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-1 → 1-бромбутан + NaOH → А – Н2 → В + [Ag(NH3)2]OH → С + HCl → D.
Решение Для получения 1-бромбутана из бутена-1 необходимо провести реакцию гидробромирования в присутствии пероксидных соединений R2O2 (реакция протекает против правила Марковникова):

При взаимодействии с водным раствором щелочи 1-бромбутан подвергается гидролизу с образованием бутанола-1 (А):

Бутанол-1 при дегидрировании образует альдегид – бутаналь (В):

Аммиачный раствор оксида серебра окисляет бутаналь до аммонийной соли – бутирата аммония (С):

Бутират аммония при взаимодействии с соляной кислотой образует масляную (бутановую) кислоту (D):

C2H4O+H2->C2H5OH (Катализатор Ni, p, t) в-ва: этанол

C2H4O+ Ag2O-> Ag + CH3COOH (t) в-ва серебро, уксусная к-та

Другие вопросы из категории

1, 07г/мл) необходим для полной нейтрализации полученного раствора?

кислота-хлоруксусная кислота-аминоуксусная кислота-полипептид

Читайте также

кислота (этановая кислота) 4)ацетон (диметилкетон, пропанон). 2. Вещество, формула которого C2H4O, относится к классу 1) предельных спиртов 2) простых эфиров 3) альдегидов 4) кетонов 3. Карбоксильную группу содержат молекулы 1) сложных эфиров 2) альдегидов 3) многоатомных спиртов 4) карбоновых кислот 4. Изомером бутановой кислоты является 1) бутанол 2) пентановая кислота 3) бутаналь 4) 2-метилпропановая кислота 5. Гомологами является пара веществ 1) CH3CH2COOH и CH3CH2CHO 2) C2H5COOH и CH3COOH 3) C2H5COOH и C6H5COOH 4) C2H5COOH и CH3CH2COOH 6. Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органическое соединение, к которой оно принадлежит НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА А) бензол Б) 2-метил-1-бутанол В) изопропилэтаноат (этаноат –кислотный остаток этновой кислоты) Г) Ацетон КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1) Спирт 2) Простой эфир 3) Кетон 4) Альдегид 5) Сложный эфир 6) Ароматический углеводород А Б В Г 7. Уксусная кислота может реагировать с 1) карбонатом калия 2) муравьиной кислотой 3) серебром 4) оксидом серы (IV). 8. Сложный эфир можно получить при взаимодействии уксусной кислоты с 1) пропеном 2) метанолом 3) диэтиловым эфиром 4) муравьиной кислотой 9. В схеме превращений этаналь → X → этилацетат веществом «Х» является 1) этановая кислота 2) ацетат натрия (натриевая соль этановой кислоты0 3) ацетилен 4)ацетон 10. Метановая кислота реагирует с 1) метанолом 2) уксусной кислотой 3) карбонатом натрия 4) хлоридом натрия 5) аммиачным раствором оксида серебра 6) соляной кислотой ОТВЕТ __________ 11. Для получения уксусной кислоты в одну стадию используют 1) гидролиз карбида кальция 2) гидратацию этилена 3) окисление формальдегида 4) окисление ацетальдегида (этаналя) 12. Саломас — это 1) природный твердый жир, который используют для приготовления сала 2) искусственный твердый жир, который используют для производства мыла и маргарина, который получают гидрированием жидких масел 3) синтетическое сало, применяемое для откорма скота 4) масло, получаемое из свиного сала и служащее заменителем сливочного масла 13.Для получения мыла используют реакцию 1) гидрогенизации жиров 2) щелочного гидролиза жиров 3) этерификации карбоновых кислот 4) гидратации алкинов. 14. Сильными антисептическими свойствами обладает 1) этановая кислота 2) раствор фенола 3) диметиловый эфир 4) бензол

Читайте также:  С чем пьют ликер бейлиз сливочный

карбоксильную группу?а) бутанол-2 б) 3-метилпентановая кислота в) пентанон-3г) уксусноэтиловый эфир3. Найдите пару гомологов :а) глицерин и этиленгликоль в) уксусный альдегид и уксусная кислотаб) метанол и бутанол-2 г) фенол и этанол4. Между какими веществами возможна реакция поликонденсации?а) фенол формальдегид в) уксусный альдегид и водородб) пропионовая кислота и этанол г) метанол и бромоводород5. Раствор какого вещества не изменяет окраску лакмуса?а) С6Н5ОН б) С6Н5-СООН в) Н-С = О г) СН3-СООНН6. Допишите уравнение химической реакции и укажите её тип :СН2 = СН – СН3 + Н2О →а) гидратация б) гидролиз в) гидрирование г) дегидрирование7. Фиолетовое окрашивание с раствором хлорида железа ( ) дает :а) спирт б) альдегид в) сложный эфир г) фенол8. Сколько из перечисленных веществ реагируют с пропанолом-2 : уксусная кислота,бромоводород, гидроксид меди ( ) , натрий, аммиачный раствор оксида серебра,оксид меди ( ) при нагревании? Составьте уравнения возможных реакций.а) три б) четыре в) пять г) шесть9. Жидкие жиры отличаются от твёрдых тем, что в их составе содержатсяа) свободные гидроксильные группыб) остатки ароматических карбоновых кислотв) сложные эфиры высших карбоновых кислот и этиленгликоляг) остатки непредельных карбоновых кислот10. Какой обьём оксида углерода ( ) ( н. у.) выделится при взаимодействии раствора,содержащего 2,3 г муравьиной кислоты, с избытком карбоната кальция а) 1,12 л б) 0,56 л в) 2,24 л г) 1,68 л

бромоводород, гидроксид цинка, вода, хлор, кислород.
Составьте уравнения возможных реакций.

«>

Добавить комментарий